曼联和AC米兰在欧联杯16强战中碰面，让众多老球迷回忆起往昔岁月，感觉如同重返青春时光。这两支顶级俱乐部在欧洲赛场交锋过10次，彼此各胜五场。其中，AC米兰成功淘汰了四支对手，而曼联仅有一回晋级。特别之处在于，这两队每次交手，进球总是比赛的一大看点，10场比赛总共打入了27球，这在实力相当的球队对决中并不常见。
上世纪2次相逢欧冠半决赛：AC米兰都成为赢家
AC米兰与曼联在20世纪曾两次会师欧洲冠军杯半决赛。1957-58赛季，首回合客场较量，AC米兰以1-2负于对手。次回合回到主场，意大利队大胜4-0，让曼联颜面扫地。
令人惋惜，闯入决赛的AC米兰，在加时阶段遭遇皇马球迷网，最终以2-3的比分落败，与冠军失之交臂。
十一年之后，这两支队伍再次在欧冠半决赛相遇。这一次，作为主场的AC米兰以二比零获胜。即便在客场以零比一失利，AC米兰依然成功晋级决赛。最后，他们以四比一的压倒性胜利击败阿贾克斯，红黑军团登上了欧洲的顶峰。
2004-05赛季16强战：AC米兰用两个1-0淘汰曼联
新纪元以来，AC米兰与曼联都实力大增，2004至2005赛季，两队在欧冠十六强阶段相遇，展开了一场激动人心的较量。
阵容配置得以体现，那支由C罗领衔，鲁尼、范尼、吉格斯、基恩、斯科尔斯和里奥费迪南加盟的红魔，其实力毋庸置疑十分强劲。
但是培养出皮尔洛、西多夫、卡卡以及鲁伊-科斯塔四位核心的AC米兰，其创造力更为突出。面对这支球队时，曼联无法有效掌控球权。而且内斯塔和斯塔姆组成的中卫搭档，让红黑军团的防守体系异常坚固，使得曼联也难以找到得分良机。
AC米兰在主客场两回合的交锋中，依靠克雷斯波的进球，以2场1-0的比分战胜了曼联。然而，在该年的决赛中，AC米兰在伊斯坦布尔遭遇了意想不到的逆转，最终在点球大战中输给了利物浦，遗憾地获得了亚军。
2006至2007年欧洲冠军联赛半决赛：鲁尼镇守竞技场，圣徒在雨夜击败红魔
2006-07赛季，曼联与AC米兰再度相遇于欧冠半决赛，那是一个时间点。C罗和鲁尼逐渐成熟，曼联也达到了一个新阶段，那是一个成长过程。但那场比赛的关键人物是卡卡，他在主客场两个回合中一共进了三个球，导致曼联又一次与决赛失之交臂，那是一个遗憾结果。
曼联队阵型为四三三，门将范德萨，后卫线由奥谢、海因策、韦斯-布朗和埃弗拉组成，中场由弗莱彻、斯科尔斯和卡里克构成，锋线位置由C罗、鲁尼和吉格斯担任
AC米兰首发阵容为十一人，门将位置由迪达担任，后卫线上有奥多、内斯塔、马尔蒂尼和博内拉，其中马尔蒂尼在上半场结束前被换下，扬库洛夫斯基则在中场区域活动；中场方面，加图索首发并半场被布罗基替换，皮尔洛和安布罗西尼是固定组合；锋线由西多夫和卡卡组成，吉拉迪诺在上半场结束前替补登场，古尔库夫则在上半场结束前替换了吉拉迪诺的位置。
比赛刚刚启动，C罗在角球配合中帮助曼联率先破门。那位来自葡萄牙的球员奋力向上争顶，他的头顶球力道十足，正好击中对方门将迪达的身体，足球被远远顶向球门方向。巴西门将试图立刻转身进行拦截，但最终没能成功，反而把球直接送进了自家球门里面。
但接下来的比赛，场上局面变为卡卡独舞的舞台。上半场他多次利用突然加速，试图突破曼联的后防线。其中一次，他接到了西多夫的直传球，面对阿根廷队员海因策，卡卡强行过人，然后把球踢进了球门远端的底部。
曼联球迷被更令人震惊的场景接着震撼，卡卡机敏地用额头触碰皮球，致使海因策和队友埃弗拉猛地相撞。巴西球星沉着地射入一球，帮助AC米兰在客场以2-1暂时领先。
老特拉福德面临耻辱时刻时，鲁尼挺身而出，那时他身材尚显单薄，尽管后来人们常言“家中若有鲁小胖，好运连连”，但彼时仍能担当前锋重任的鲁尼，犹如一台微型坦克，撞垮了AC米兰的防线。
这次是弗莱彻中路突破，背身卡里克直接横敲给斯科尔斯，这位老将右脚挑射，皮球越过人墙，鲁尼立刻领会，前插禁区成功破门，为曼联扳平了比分。
比赛行将结束，补时阶段再度掀起高潮。吉格斯右肋传球到禁区内，鲁尼前插后在15米处位置劲射破门，这是他那个赛季的第22个进球，与C罗持平，并列队内最佳射手。
鲁尼确实为老特拉福德捍卫了尊严，然而在圣西罗，卡卡再次挺身而出，力挽狂澜。那个米兰的雨夜，卡卡凭借进球和三比零的比分，引领球队晋级决赛。
这次进攻非常精彩，中场送出一记高球越过对方防线，找到了前插到肋部的西多夫。西多夫反应迅速地回传，给紧随其后的卡卡创造了绝佳的射门机会，卡卡随即劲射得手。
2009-10赛季欧冠16强战：曼联双杀AC米兰
三年后，两队再次交锋，让人有种时过境迁的感触。虽然AC米兰队里仍有罗纳尔迪尼奥这样的球星，但实力衰退的现象却难以逆转。
鲁尼在两场比赛中共进四个进球，助曼联在客场以三比二，在主场以四比零取得大胜，当时有媒体称：鲁尼单枪匹马就粉碎了米兰人在欧冠赛场上的希望。
老特拉福德下一场的较量，蕴藏着一段难忘的经历。贝克汉姆与曼联分别七年，首次以对手身份回到这片熟悉的球场。莱昂纳多决定让这位知名球员获得替补机会，结果曼联的看台观众全体站立，向他表达敬意。然而当贝克汉姆在场上踢出他标志性的任意球传中，红魔的支持者却发出了不满的嘘声。这是一种独特的情感，红魔支持者永远铭记那个年轻球员在老特拉福德踢出的精彩曲线。
篇尾语：
过去十次对决，两队战成五比五平，其中米兰队五次锁定出线名额。但上轮较量，红魔以一场完胜夺回心理优势。首次在欧联杯碰面，双方将如何演绎足球对决？让我们共同期待，这既是老特拉福德的荣耀时刻，也是圣西罗的竞技盛宴。
（Himu）